化學選修5課本中各章節問題交流及習題參考答案

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化學選修5課本中各章節《問題交流及習題參考答案》

（來源教師用書）

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第一章認識有機化合物

第一節有機化合物的分類

二、問題交流

【學與問】

按官能團的不同可以對有機物進行分類，并指出有機物的結構可以有多種形式表達──結構式、結構簡式等，注意分析在學習有機物分類時往往做出的錯誤判斷。教師在教學中應注意展示一種官能團的多種書寫形式，幫助學生靈活地找出有機物分子中原子之間的連接順序與連接特點，確認有機物分子中官能團類別，也為學習有機物的結構特點和命名作好知識和能力的準備。

三、習題參考答案

1A、D2D3（1）烯烴（2）炔烴（3）酚類（4）醛類（5）酯類（6）鹵代烴

第二節有機化合物的結構特點

二、問題交流

【思考與交流】

書寫C5H12的三種同分異構體，復習有關同分異構現象和同分異構體的知識。教師應引導學生鞏固同分異構體的書寫規律，強調碳鏈異構體的書寫方法，即先寫出直鏈烴，然后應用“減碳法”，從主碳鏈的末端減一個碳原子，減去的碳原子作為甲基支鏈，嘗試著連接在除端碳原子外的主鏈的每一個碳原子上，用排除法將重復出現的結構式刪除；再減少主鏈兩個碳原子，分別以兩個甲基、一個乙基作為支鏈連接在除端碳原子外的主鏈碳原子上……體現出思考問題的有序和嚴密性，避免學生書寫同分異構體時，出現“漏寫”或“重寫”的錯誤。

【學與問】

在練習書寫己烷C6H14的5種同分異構體的結構簡式時，由于己烷是飽和烴，因此書寫時只考慮碳鏈異構?？梢砸晫W生的實際情況，繼續練習書寫丁基（—C4H9）的同分異構體。而在學生寫出C3H6的同分異構體時，C3H6屬于不飽和烴，首先引導學生判斷是否存在碳鏈異構，其次思考是否存在官能團的位置異構，最后再考慮丙烯還存在著類別異構，即環丙烷的可能。

教師將解決問題的重點放在書寫同分異構體時的思維有序性上。必要時，可根據學生的實際情況，書寫C4H8的同分異構體，進一步掌握書寫規律，體會思維有序性對書寫同分異構體的影響。

三、習題參考答案

1.4 4 共價? 單鍵? 雙鍵? 三鍵 2.3? 3.B 4.C(CH3)4

5.CH3CH=CH2

第三節有機化合物的命名

二、問題交流

【學與問1】

烷烴同分異構體的數目隨著組成烷烴的碳原子數目的增多而迅速增大，并且烴基數目也會增多。引導學生書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結構簡式，同時引導學生體會碳原子數目越多，結構越復雜，同分異構體數目也越多，讓學生體會習慣命名法在應用中的局限性，激發學習系統命名法的熱情。

【學與問2】

應用系統命名法命名新戊烷時，要注意系統命名法的原則，即選主鏈，給主鏈碳原子編號，定支鏈或取代基的位序、種類、個數?？紤]學生的接受能力，可以拓展練習書寫C6H14、C6H12的同分異構體，并采用系統命名法逐一命名，既做了同分異構體的書寫練習，又加深了對系統命名法的理解和應用。

三、習題參考答案

1.B? 2.（1）3,3,4-三甲基己烷? （2）3-乙基-1-戊烯? （3）1,3,5-三甲基苯

第四節研究有機化合物的一般步驟和方法

三、問題交流

【學與問1】

溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。

【學與問2】

C8H10N4O2

四、習題參考答案

1.重結晶（1）雜質在此溶劑中不溶解或溶解度較大，易除去（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大蒸餾30 ℃左右

2. C10H8NO2 348? C20H16N2O4

3. HOCH2CH2OH

部分復習題參考答案

4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷? （2）2-甲基-1-丁烯

（3）1，4-二乙基苯或對二乙基苯? （4）2，2，5，5-四甲基庚烷

5. （1）20? 30? 1? （2）56%

第二章烴和鹵代烴

第一節脂肪烴

三、問題交流

【思考與交流1】

烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數的變化曲線參考圖2-1。

圖2-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數變化曲線

烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數的變化曲線參考圖2-2和圖2-3。

圖2-2烷烴的相對密度隨碳原子數變化曲線

圖2-3烯烴的相對密度?隨碳原子數變化曲線?

【思考與交流2】

無機反應與有機反應類型的對比

化學反應──無論是無機化學反應和有機化學反應，其本質是相同的，都是構成分子的原子之間的重新組合或排列，在這一過程中必然伴隨著舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成過程。通過無機反應和有機反應不同反應類型反應規律的對比，可以幫助學生減少對有機反應的陌生，迅速理解有機反應的基本規律。

【學與問1】（略）

【學與問2】

1含有不飽和鍵的烯烴、炔烴能被高錳酸鉀氧化，其結構特點是具有碳碳雙鍵與碳碳三鍵。

2炔烴中不存在順反異構，因為炔烴是線型結構分子，沒有構成順反異構的條件。

【學與問3】

石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理，使重油中各成分的沸點降低而進行分餾，避免了高溫下有機物的炭化。

石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的壓強下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產量。如C16H34→C8H18+C8H16。

石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。

石油的催化重整的目的有兩個：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。

四、習題參考答案

1.D? 2.C? 3.D

5. 沒有。因為順-2-丁烯和反-2-丁烯的碳鏈排列是相同的，與氫氣加成后均生成正丁烷。

第二節芳香烴

三、問題交流

【思考與交流】

1在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的質量分數較甲烷等烷烴高，乙炔、苯分子中含碳的質量分數又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空氣中燃燒不完全，易產生黑煙，乙炔、苯的黑煙更濃。

2

3 （1）由于制取溴苯需要用劇毒試劑──液溴為原料，因此不宜作為學生操作的實驗，只要求學生根據反應原理設計出合理的實驗方案。下面是制取溴苯的實驗方案與實驗步驟的參考方案：

把苯和少量液態溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4），跟瓶口垂直的一段導管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時，很快就會看到，在導管口附近出現白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應完畢后，向錐形瓶內的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。

圖2-4? 溴苯的制取圖2-5硝基苯的制取

（2）制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟參考

① 配制混和酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。

② 向冷卻后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混和均勻。

③ 將大試管放在50~60 ℃的水浴中加熱約10 min，實驗裝置如圖2-5所示。

④ 將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。

⑤ 粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風柜或通風良好處進行。

純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。

【學與問】

甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反應條件與苯的硝化反應的條件也不一樣。從中我們可以想到由于苯環上的氫原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基與苯環之間的相互作用，從而導致苯與甲苯在性質上存在差異。

四、習題參考答案

1. 4，? 2. B

3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；鄰二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液可鑒別己烷、1己烯和鄰二甲苯。

4

第三節鹵代烴

三、問題交流

【思考與交流】

溴乙烷的取代和消去反應

四、習題參考答案

1A、D

2

復習題參考答案

1.C? 2. B、D? 3. B? 4. D? 5. A、C? 6. A

7.CH3CCl＝CHCl或CH3CH=CH2? CH3C≡CH? 8. C2H6C2H2CO2

9. 2-甲基-2-戊烯? 10. 14 L? 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g

第三章烴的含氧衍生物

第一節醇酚

三、問題交流

【思考與交流1】

某些分子（如HF、H2O、NH3等）之間，存在一種較強的分子間相互作用力，稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例，由于氧吸引電子能力較強且原子半徑較小，因此氧原子上有很大的電子云密度，而由于H—O鍵的共用電子對偏向于氧原子，氫原子接近“裸露”的質子，這種氫核由于體積很小，又不帶內層電子，不易被其他原子的電子云所排斥，所以它還與另一個分子中的氧原子中的孤對電子產生相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵，如圖3-1所示。

圖3-1? 水分子中的氫鍵示意圖

形成氫鍵的條件是:要有一個與電負性很強的元素(如F、O、N)以共價鍵結合的氫原子，同時與氫原子相結合的電負性很強的原子必須具有孤對電子。在常見無機分子中，氫鍵存在于HF、H2O、NH3之間，其特征是F、O、N均為第二周期元素，原子半徑較小，同時原子吸引電子能力較強（電負性強）。因此電子云密度大，具有較強的給電子能力，是較強的電子給體。

在有機化合物中，具有羥基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對分子質量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點；同時，這些有機分子與水分子之間也可以形成氫鍵，因此含有這些官能團的低碳原子數的有機分子，均具有良好的水溶性。

【思考與交流2】

處理反應釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第（3）種方案，向反應釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應比水與鈉的反應緩和，熱效應小，因此是比較安全可行的處理方法。

【學與問1】

乙二醇的沸點高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。

【學與問2】

乙醇在銅催化下，可被氧氣氧化成乙醛。實驗方法如下：

（1）將銅絲卷成螺旋狀，在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱，將銅絲移出酒精燈焰，可觀察到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅。反應的化學方程式為：

（2）將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱，迅速插入盛有無水乙醇的錐形瓶中，可觀察到銅絲迅速恢復紅色，說明氧化銅被還原成銅，反應是放熱的。如此反復操作幾次，可聞到錐形瓶中的液體有不同于乙醇氣味的刺激性氣味。如取少量錐形瓶中的液體，加入新制氫氧化銅加熱，可觀察到有紅色沉淀生成，說明乙醇被氧化生成乙醛。反應的化學方程式為：

（3）上述兩個反應合并起來就是

可以看出，反應前后銅沒有變化，因此銅是催化劑。即

【學與問3】

【學與問4】

由于苯酚羥基氧上的孤電子對與苯環之間的相互作用，使得羥基氧上的電子云向苯環轉移，其結果是增強了苯環的活性，尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加較間位多，鄰、對位的活性較大；同時也使苯酚羥基易離解出H+，增強了酸性。

因此苯酚（C6H5OH）較乙醇（C2H5OH）更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發生中和反應，而乙醇不能與NaOH發生中和反應的原因。

另一方面，苯酚的鄰對位的氫變得活潑。因此苯不能與溴水發生取代反應，而苯酚很容易與溴水發生取代反應，生成三溴苯酚白色沉淀。

四、習題參考答案

1．C

3．醇分子間可形成氫鍵，增強了其分子間作用力，因此其沸點遠高于相對分子質量相近的烷烴。甲醇、乙醇、丙醇能與水分子之間通過氫鍵結合，因此水溶性很好；而碳原子數多的醇，由于疏水基烷基較大，削弱了親水基羥基的作用，水溶性較差。

4．C6H6O? OH

第二節醛

三、問題交流

【學與問1】

乙醛（CH3CHO）分子結構中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。

【學與問2】

1甲醛氧化后生成的甲酸（HCOOH）還含有醛基，因此在堿性條件下，還能發生與銀氨溶液、新制Cu(OH)2的反應，最終甲醛將被氧化成碳酸（HOCOOH即H2CO3），因此1 mol甲醛相當于含有2 mol醛基，能還原4 mol Ag+或4 mol Cu(OH)2。

2．在無機化學中是通過化合價的變化，或者說是通過原子的電子的得失，來判斷氧化還原反應的。而在有機化學中是以組成中氫原子或氧原子數目的變化來判斷氧化還原反應的。在有機化學反應中加氧去氫為氧化；去氧加氫為還原。在乙醛與氫氣的加成反應轉變為乙醇的反應中，乙醛中羰基的碳氧雙鍵斷開，每個原子上各連接一個氫原子，屬于加氫反應，也是還原反應。

3．結合乙醛的結構特點，從得失氧或得失氫的角度，分析分子中哪些部位易發生反應。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被還原生成乙醇，說明乙醛既有還原性、又有氧化性，根據乙醛發生氧化、還原反應的條件可以確定，乙醛還原性強而氧化性弱。

四、習題參考答案

1．有淺藍色絮狀沉淀產生；有紅色沉淀產生；

2．D

3．



第三節羧酸酯

三、問題交流

【思考與交流】

根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；②使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。

四、習題參考答案

1．A、C

第四節有機合成

二、問題交流

【思考與交流】

教師在課上可圍繞教科書提出的三個問題，引導學生展開討論，復習不同有機物的特征反應，歸納總結不同官能團引入和轉化的方法，使學生掌握一定的合成技巧。

引入碳碳雙鍵的三種方法是：鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。

引入鹵原子的三種方法是：醇（或酚）的取代、烯烴（或炔烴）的加成、烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。

引入羥基的四種方法是：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛的還原。

另外，根據學生知識水平的不同，可適當拓寬內容，如可提出問題：有機物成環的方法有哪些？（加成法、酯化法、消去法等）

【學與問】

答案詳見【方案Ⅰ】中例題1。

三、習題參考答案

2.

3．（1）二烯烴與Cl2的1,4-加成

（2）鹵代烴在NaOH水溶液中的取代反應

（3）烯烴與HCl的加成反應

（4）醇在濃硫酸存在下的消去反應

復習題參考答案

1．D? 2．B? 3．A、B? 4．A? 5．B? 6．C

7．（1）先分別加入Cu(OH)2,加熱，有紅色沉淀生成的為甲醛溶液；取另四種物質，通入或加入溴水，褪色的為乙烯，出現白色沉淀的為苯酚；余下的加入重鉻酸鉀酸性溶液，振蕩后變色的為乙醇，不變的為苯。

（2）方程式略。

8．CH2=CH-COOH

9．② 的產物為：CH2=CH-CH2Cl④ 的產物為：甘油CH2OH-CHOH-CH2OH

各步變化的化學方程式：

如果在制取丙烯時所用的1－丙醇中混有2－丙醇，對所制丙烯的純度沒有影響。因為二者在發生消去反應時的產物都是丙烯。

10．A:CH3CH2OH 乙醇 B：CH2=CH2 乙烯 C：CH3CH2Br? 溴乙烷

第四章生命中的基礎有機化學物質

第一節油脂

三、問題交流

【學與問】

教科書所列舉的實驗是鈣離子、鎂離子與肥皂中高級脂肪酸的酸根離子形成難溶性沉淀的反應。建議教師演示肥皂水檢驗硬水與蒸餾水的對比實驗，提出問題，為什么現象不同？通過對比實驗，引導學生了解硬水和軟水的知識。

四、習題參考答案

2.D 　　3.4 ?mol　　4.16.8 t　　1.01 ?t

第二節糖類

三、問題交流

【學與問】

葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應現象與乙醛相同，這體現了葡萄糖結構中醛基的特點。建議教師在復習乙醛氧化反應的基礎上，讓學生寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應的化學方程式。提出思考問題：能與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應的物質一定是醛類嗎？葡萄糖還能有什么類型的反應，重點強調其多官能團的結構特點。

?四、習題參考答案

1.C　　2.A　　3.D　　4.B　　5.D　　6.1.04 t

第三節蛋白質和核酸

三、問題交流

【學與問】

在蛋白質變性的知識背景下，本單元設計了日常生活中常見的3個小問題，體現了化學學科與生活實際的緊密聯系，達到了知識學以致用的目的。應注重分析應用的是哪種變性條件，體會蛋白質變性的不可逆性。蛋白質變性的知識要求比較淺顯，但涉及的知識面廣，這部分內容在課堂內不要講得過深、過細和過多，應側重于調動學生的學習興趣和學習熱情，可引導學生充分利用課外教學資源進行學習。如安排學生上網或去圖書館查閱資料，尋找日常生活中與蛋白質變性應用有關實例。

四、習題參考答案

1.D 2.A 3.B 4.C 5.D 6.10 000

部分復習題參考答案

8.C 9.B 10.C 11.B 12.C 13.B 14.B

15.

16.略

17.（1）分別取少量三種溶液于試管中，分別加1~2滴碘—碘化鉀溶液①。溶液變為藍色，說明原試管中的溶液為淀粉溶液；無明顯現象的為葡萄糖溶液和蔗糖溶液。（2）另取兩只試管，分別取少量葡萄糖溶液、蔗糖溶液，分別加入銀氨溶液，水浴加熱3～5 min（或與新制的氫氧化銅溶液，加熱反應），有銀鏡產生的是葡萄糖溶液，無現象的是蔗糖溶液。

18.略 19.77.8 g ?20.3.8×kg

① 碘—碘化鉀溶液的配制：取10 g碘化鉀，溶于50 mL蒸餾水中，再加入碘5 g，攪拌使其溶解。加碘化鉀為提高碘在水中的溶解性。

第五章進入合成有機高分子化合物的時代

第一節合成高分子化合物的基本方法

二、問題交流

【思考與交流】

【學與問1】

【學與問3】

所以，單體為對苯二甲酸（）和乙二醇（）

三、習題參考答案

第二節應用廣泛的高分子材料

三、問題交流